يتفوق تشيلسي على ريال مدريد في تاريخ مواجهات الفريقين، حيث يستضيف الفريق الملكي البلوز، مساء الأربعاء، على ملعب سانتياجو برنابيو، في ذهاب الدور ربع النهائي من دوري أبطال أوروبا. المواجهة بين ريال مدريد وتشيلسي أصبحت من المواجهات التي تكررت كثيرًا في دوري أبطال أوروبا، خاصة في السنوات الأخيرة.  وسبق أن التقي الفريقان في 7 مباريات، حقق خلالها تشيلسى الفوز في 4 مباريات، وفاز الريال مرة واحدة، وتعادل الفريقان مرتين.  أول لقاء أقيم بين الفريقين يعود إلى عام 1971، في نهائي بطولة كأس الكؤوس الأوروبية، انتهت المباراة الأولى بالتعادل بهدف لكل منهما، وحقق البلوز الفوز في المباراة الثانية بهدفين دون مقابل هدف. كما كانت أول مواجهة بين الفريقين في دوري أبطال أوروبا، في الدور نصف النهائي موسم 2020-21، وتمكن تشيلسي من الوصول إلى النهائي، بعد التعادل ذهابًا على سانتياجو برنابيو، والفوز في ستامفورد بريدج في مباراة الإياب. تكررت المواجهة في الدور ربع النهائي في النسخة التالية من دوري أبطال أوروبا، وحينها فاز ريال مدريد على ستامفورد بريدج ذهابًا قبل أن يخسر على سانتياجو برنابيو في الإياب، ليعبر الميرنجي إلى الدور نصف النهائي.