من بين الرجال الذين لعبوا دورًا أساسيًا في أول لقب للإسكوديتو لميلان منذ عقد من الزمن، هو الأسطورة باولو مالديني، الذي أضاف براعته في سوق الانتقالات عددًا من اللاعبين الأساسيين إلى الفريق.

وتقاعد المدافع السابق في عام 2009 وقضى تسع سنوات بعيدًا عن الروسونيري قبل أن يعود أخيرًا في عام 2018 كمدير للتطوير. 

بعد عام واحد في هذا المنصب، تم تعيينه مديرًا رياضيًا، باعتباره صانع قرار رئيسي في سياسة سوق الانتقالات بالنادي.

شهد عمل مالديني إضافة عدد من أفضل اللاعبين إلى الفريق، وكان ثيو هيرنانديز أحد أبرز الأحداث، حيث وقع من ريال مدريد مقابل 21.5 مليون يورو في يوليو 2019 ، وكشف لاحقًا أن مدير ميلان سافر إلى إيبيزا للتحدث مع الفرنسي شخصيًا في محاولة لإقناعه بالانتقال.

ومن الإضافات المهمة الأخرى للفريق في ذلك الصيف رافائيل لياو، الذي كلف 29.5 مليون يورو من ليل، وإسماعيل بن ناصر الذي كلف 17.2 مليون يورو من إمبولي.

وشهد الموسم التالي نجاح مالديني في المزيد من الأعمال المذهلة، حيث وقع عقدًا مع بيير كالولو مقابل 1.19 مليون يورو من أولمبيك ليون ، وتأمين ساندرو تونالي الذي يحظى بتقدير كبير وإضافة فيكايو توموري إلى الفريق في صفقة إعارة مع خيار شراء بقيمة 28.8 مليون يورو من تشيلسي.

لم يكن عمل مالديني مثيرًا للإعجاب فقط؛ حيث تعامل بخبرة مع موقف جيانلويجي دوناروما، ولم يسمح للنادي بالتخويف وسرعان ما أضاف البديل المثالي وهو مايك مينان.

وقد أشاد الفريق بمدير ميلان لمساهماته في عملهم أيضًا، حيث ناقش الكثيرون المحادثات التي أجروها مع أسطورة الروسونيري أو النصيحة التي قدمها لهم.

يمكن لجماهير ميلان الاحتفال أخيرًا بأول سكوديتو منذ موسم 2010-11 وكان مالديني دورًا مهمًا في تحقيق ذلك.