مضت قرعة دور الستة عشر من بطولة كأس الملك دون صدامات بين الأندية الجماهيرية الكبيرة كون القرعة كانت موجهة دون تحديد مستويات والتي سُحبت بعد نهاية مباريات دور الـ32 من البطولة الأغلى محلياً. وأسفرت القرعة عن مواجهات متوازنة بين الفرق باستثناء موقعة النصر والاتفاق القوية في دور ثمن نهائي البطولة، والتي ستقام مبارياتها يومي 30 و31 أكتوبر المقبل بنظام خروج المغلوب. وسيواجه الهلال حامل لقب النسخة الأخيرة من البطولة نظيره فريق الحزم، وسيلاقي الاتحاد نظيره الفيحاء في مدينة المجمعة، أما الأهلي فسيستضيف نظيره أبها في مدينة جدة. وسيكون الشباب ضيفاً على نظيره فريق الفتح في الأحساء، أما التعاون فسيستقبل نظيره فريق الوحدة في مدينة بريدة، وسيواجه الخليج نظيره ضمك في مدينة الأمير محمد بن فهد بالدمام.  وفي لقاء يجمع بين فريقين من دوري الدرجة الأولى يلتقي النجمة مع نظيره الفيصلي في ملعب التعليم بمدينة عنيزة. 

رد البرتغالي خورخي جيسوس، المدير الفني لفريق الهلال السعودي، علي التقارير الصحفية التى أشارت إلى وجود خلاف مع النجم البرازيلي نيمار. وتحدث جيسوس، فى المؤتمر الصحفي، عقب الفوز على فريق الجبلين، بهدف نظيف، فى كأس الملك، قائلا: "لا أحب أن أرد على الشائعات، تداول أنباء حول أزمة مع نيمار أمر مضحك ولا أساس له من الصحة". وعن استبعاد نيمار أمام الجبلين قال: "نيمار قال لي بأنه يشعر بالإرهاق، ولذلك قررت استبعاده لأنه ليس جاهزًا وعلاقتة جيدة جدًا معه". وتابع: نيمار سيظهر بشكل رائع حينما يعود لمستواه وسنظهر فعاليتنا الهجومية معه، قمنا بعمل جدول خاص لاستعادة لياقته بشكل كامل".

حسم فريق الهلال السعودى تأهله إلى دور الستة عشر للنسخة الحالية من بطولة كأس خادم الحرمين الشريفين بالموسم الجاري 2023-2024 على حساب منافسه الجبلين. وتغلب الزعيم على منافسه الجبلين، بهدف دون مقابل، في المباراة التي أقيمت بينهما على استاد الأمير عبدالعزيز بن مساعد بن جلوي، ضمن منافسات دور الـ32 من كأس خادم الحرمين الشريفين. جاء هدف الفوز لصالح الهلال عن طريق النجم البرتغالي روبن نيفيز في الدقيقة 64 من زمن المباراة، من تسديدة صاروخية خارج منطقة الجزاء لا تصد ولا ترد. وألغى حكم المباراة الهدف الثانى لصالح الزعيم بعد الرجوع لتقنية الفيديو "VAR" بداعي لمسة يد على لاعب الهلال سافيتش في الدقيقة 73 من زمن المباراة. واستهل الزعيم حملة الدفاع عن لقب كأس خادم الحرمين الشريفين بإنتصار صعب، حيث توج بلقب البطولة في الموسم الماضي على حساب منافسه الوحدة بركلات الترجيح.

كشفت تقارير صحفية سعودية، أن إدارة نادي الهلال، تدرس إقالة المدير الفني البرتغالي خورخي جيسوس من منصبه، فى ظل تراجع نتائج الفريق خلال الفترة الأخيرة. ذكرت صحيفة "الشرق الأوسط"، أن هناك قائمة من 5 مدربين مرشحين لخلافة البرتغالي خيسيوس، يأتي فى مقدمتهم، الفرنسي زين الدين زيدان، الذي لا يرتبط مع أي ناد في الوقت الحالي منذ رحيله عن ريـال مدريد.  وضمت القائمة المدرب الإسباني جوليان لوبيتيجي الذي تم إنهاء تعاقده بالاتفاق مع نادي وولفرهامبتون والذي كان الهدف الأول لإدارة نادي الهلال، خلال الصيف الماضي للتعاقد معه، إلا أن رفض النادي الإنجليزي التخلي عنه، كما جاء المدرب البرتغالي ماركو سيلفا، مدرب نادي فولهام الإنجليزي، ضمن القائمة، وأشارت الصحيفة إلى امتلاكه شرطًا جزائيًا بعقده بقيمة 4.5 مليون جنيه إسترليني يتيح للنادي السعودي التعاقد معه، دون الدخول في مفاوضات مع النادي الإنجليزي. كما ضمت القائمة المدرب الإنجليزي جراهام بوتر المدير الفني السابق لناديي برايتون وتشيلسي، والذي لا يرتبط بتدريب أي فريق في الوقت الحالي .

أكد البرتغالي خورخي جيسوس، المدير الفني لفريق الهلال، على عدم صحة التقارير التى تحدثت عن إمكانية رحيله عن تدريب الزعيم، بعد التعادل أمام فريق ضمك في الدوري. وتعادل الهلال، خلال أخر مواجهتين فى مختلف المسابقات، أمام ضمك، فى الدوري السعودي، ومن قبله التعادل بنفس النتيجة أمام فريق نافباخور الاوزبكي، في الجولة الأولى من بطولة دوري أبطال آسيا. وقال جيسوس ردًا على تقارير إقالته من تدريب الهلال: "هذا كلام مجنون، فريقي دون أي هزيمة حتى الآن في الدوري، ما يتم تداوله حول إقالته مجرد كلام مجنون، ولا تتوافق مع الواقع". وتعرض المدير الفني البرتغالي، لانتقادات لاذعة من جماهير الزعيم، والتى طالبت برحيله عن قيادة الفريق.

تعادل الهلال، مع مضيفه فريق ضمك، بنتيجة 1-1، في المباراة التي جمعت الفريقين مساء الخميس، على ستاد "الأمير سلطان بن عبدالعزيز"، ضمن مباريات الجولة السابعة من عمر بطولة الدوري السعودي لموسم 2023-2024. تقدم الهلال في البداية عن طريق البرازيلي مالكوم، بعد مرور 9 دقائق من زمن المباراة، بعد تلقيه تمريرة رائعة من زميله نيمار، سددها بقوة فى شباك ضمك. ونجح نيكولاي ستانسيو، فى تسجيل هدف التعادل لفريق ضمك، فى الدقيقة 68 من عمر المباراة، من تسديدة قوية فشل ياسين بونو، حارس الهلال فى التصدي لها. ورفع الهلال رصيده إلى 17 نقطة فى صدارة جدول ترتيب الدوري السعودي للمحترفين، كما رفع ضمك رصيده إلى 3 نقاط فى المركز السابع عشر وقبل الأخير.

علن نادي الهلال السعودي نهاية علاقته بشكل رسمي مع مدافع الفريق السابق الكوري الجنوبي جانغ هيون سو، الذي تعرض مع نهاية منافسات الموسم الرياضي الماضي إلى الإصابة بورم حميد في الغدد اللمفاوية، خضع على إثره للعلاج بتكفل كامل من إدارة النادي، وذلك في العاصمة السعودية الرياض. وكتب الهلال عبر حسابه الرسمي في منصة «إكس»: «شكراً جانغ، معاً كتبنا التاريخ». وكان عقد المدافع الكوري الجنوبي قد انتهى مع الهلال بنهاية منافسات الموسم الرياضي الماضي، والجانب الهلالي فتح خط المفاوضات مع جانغ قبل نهاية الموسم لتمديد عقده لعام إضافي، حيث سارت المفاوضات بين الطرفين بسلاسة اتجاه تمديد العقد، قبل أن يشعر جانغ في الأيام الأخيرة من الموسم الفائت ببعض الآلام التي دفعته للتوجه للمستشفى، لتثبت إصابته بورم حميد في اليومد اللمفاوية، الأمر الذي جعل الإدارة الهلالية تراجع حساباتها من جديد فيما يتعلق باستقطاباتها للمحترفين الأجانب، وذلك بالتعاقد مع المدافع السنغالي خاليدو كوليبالي، مع تكفلها بكامل مصاريف علاج جانغ، الذي أكد في وقت سابق تعافيه بشكل كامل من مرض السرطان، وأنه يتلقى الآن العلاج الإشعاعي لمنع تكرار المرض.

لم يتفق الخبراء التحكيميون في تقييمهم لقرار محمد عبدالله حسن الحكم الدولي الإماراتي، بالاكتفاء بإنذار نيمار دا سيلفا نجم الهلال السعودي. وكان حسن أدار مواجهة الهلال ونافباخور الأوزبكي في أولى جولات دور المجموعات لدوري أبطال آسيا، التي انتهت بالتعادل 1-1. وتغنّى سمير عثمان المحلل التحكيمي لبرنامج "أكشن مع وليد"، بأداء محمد عبدالله حسن، على الرغم من الصعوبة في أكثر من حالةٍ تحكيمية حسب وصفه.  ورأى عثمان بأن حسن أجاد صنعاً حينما رفض احتساب ركلات جزاءٍ للهلال في الدقائق 47 و67 و78 و98 و101، مؤكداً بأن قراراته كانت صحيحة. ولفت موقع "أعرفها صح" الرياضي بدوره إلى أن نيمار كان يقوم بالتمثيل فقط في إحدى لقطات سقوطه داخل منطقة جزاء نافباخور. وكان الخلاف بين الخبراء التحكيمين حول أحقية نيمار بالطرد في الدقيقة 59، وذلك بعدما عرقل لاعباً من صفوف نافباخور الأوزبكي، ثم ركل الكرة متعمداً إلى جسده بينما كان ساقطاً أرضاً، واكتفى محمد عبد الله حسن بإشهار البطاقة الصفراء في وجه نيمار في لقطةٍ أثارت الكثير من الجدل. وكتب محمد كمال الخبير التحكيمي، عبر حسابه الشخصي بمنصة "اكس" بأن نيمار كان يستحق الطرد، وكرر سمير عثمان بدوره نفس القناعة بأحقية نيمار للبطاقة الحمراء، معتبراً بأن سلوك اللاعب البرازيلي غير رياضي. أما جمال الشريف الخبير التحكيمي الشهير، فيعتقد بأن سلوك نيمار لا يرتقي للسلوك المشين، ولم يكن يستحق عليه الطرد، وأوضح الحكم السوري المعتزل أن قرار الحكم كان صحيحا بإنذار نيمار، لكن كان عليه إنذار اللاعب الأوزبكي أيضاً بعدما حاول تأخير اللعب، ووصل لمبتغاه. وأكمل الشريف بأن نيمار لم يضرب الخصم على الوجه أو الرأس، كما أنه حين ركل الكرة، لم يوجهها إلى الأعلى نحو وجه الخصم لإيذائه، بل سددها بين القدمين.

خطف فريق الهلال السعودي تعادلا مثيرا من ضيفه نافباهور الأوزبكي، بهدف لكل منهما، في اللقاء الذي أقيم مساء الاثنين، على ستاد الملك فهد الدولي في الرياض، ضمن الجولة الأولى من منافسات المجموعة الرابعة في دوري أبطال آسيا 2023-2024. سجل اللاعب الجورجي توما تاباتادزي هدف التقدم لصالح بطل أوزبكستان في شباك الهلال بالدقيقة 52 من زمن المباراة، ثم أنقذ علي البليهي الزعيم من الخسارة بتسجيل هدف التعادل في الدقيقة العاشرة من الوقت بدل الضائع. وفي المباراة الثانية ضمن المجموعة ذاتها، سقط فريق مومباي سيتي الهندي أمام ضيفه ناساجي مازانداران الإيراني، بهدف دون مقابل. بهذه النتيجة، يحتل فريق الهلال المركز الثاني في جدول ترتيب المجموعة الرابعة برصيد نقطة واحدة، بالتساوى مع فريق نافباهور الأوزبكى. ومن المقرر أن تقام الجولة الثانية من منافسات المجموعة يوم 3 أكتوبر المقبل، حيث يلتقي ناساجي مازانداران مع الهلال في طهران، ونافباهور مع مومباي سيتي.