أعلنت لجنة المسابقات في الاتحاد السعودي لكرة القدم عن مواعيد مباريات دور الـ16 لبطولة كأس الملك، والتي ستقام في نهاية شهر أكتوبر. ستشهد هذه المرحلة إقامة المباريات على مدار ثلاثة أيام. حيث ستنطلق المواجهات يوم الاثنين 28 أكتوبر بثلاث مباريات، حيث يلتقي الرياض مع الشباب على ملعب مدينة الأمير فيصل بن فهد، ويستضيف الاتحاد فريق الجندل على ملعب الأمير عبدالله الفيصل بجدة، بينما يواجه الوحدة القادسية على ملعب مدينة الملك عبدالعزيز الرياضية بمكة المكرمة. وفي اليوم الثاني، الثلاثاء 29 أكتوبر، سيتقابل النجمة مع الرائد على ملعب مدينة الملك عبدالله الرياضية ببريدة، بينما يحل الهلال ضيفاً على الطائي في ملعب الأمير عبدالعزيز بن مساعد الرياضية بحائل، وسيلتقي النصر مع التعاون على ملعب الأول بارك. وتختتم مباريات دور الـ16 يوم الأربعاء 30 أكتوبر بلقاء وحيد يجمع الجبلين مع الاتفاق على ملعب مدينة الأمير عبدالعزيز بن مساعد الرياضية بحائل.

تترقب جماهير كرة القدم السعودية بفارغ الصبر الخميس، حيث ستُجرى قرعة دور الـ16 لبطولة كأس الملك في العاصمة الرياض. تأتي هذه القرعة بعد انتهاء مباريات دور الـ32 للبطولة الأغلى محليًا، مما يزيد من حماس المشجعين. ستكون قرعة دور الـ16 مفتوحة دون أي قيود، مما يتيح فرصة كبيرة لوقوع مواجهات مثيرة بين الأندية. اكتمل عدد الفرق المتأهلة لهذا الدور، حيث تمثل 11 فريقًا من الدوري السعودي للمحترفين و5 فرق من دوري يلو للدرجة الأولى. ومن بين المفاجآت الكبيرة في هذا الدور، خروج فريق أهلي جدة على يد الجندل، الذي ينتمي لدوري الدرجة الأولى. تأهلت أندية الهلال، النصر، اتحاد جدة، الشباب، الاتفاق، التعاون، القادسية، الوحدة، الفيحاء، الرائد، والرياض من الدوري السعودي للمحترفين، في حين ضمت قائمة الفرق المتأهلة من دوري الدرجة الأولى كل من الجبلين، الطائي، العربي، النجمة، والجندل.

انتزع فريق التعاون التأهل إلى دور الـ16 في بطولة كأس الملك السعودي عقب فوزه على مضيفه فريق أبها بثلاثة أهداف مقابل هدفين في اللقاء الذي امتد للأشواط الإضافية بعد نهاية الوقت الأصلي بالتعادل الإيجابي بهدف لكل منهما. وكان التعاون في طريقه للتأهل بعد تقدمه بهدف سجله فلافيو دا سيلفا في الدقيقة 21 من عمر اللقاء الذي جمع الفريقين على ملعب نادي ضمك بمدينة خميس مشيط، وفي الوقت الذي كانت المباراة تتجه لانتصار التعاون بهدف دا سيلفا تحصل أبها على ركلة جزاء سجلها أحمد عبده لتحتكم المباراة للأشواط الإضافية. وأخمد التعاون فورة أبها بعدما سجل ثنائية سريعة في الأشواط الإضافية عن طريق محمد الكويكبي ثم جواو بيدرو، وقلص أبها الفارق في الوقت الأخير بهدف أحمد عبده.

حقق النجمة المنافس في دوري الدرجة الثانية مفاجآة وفاز 2-صفر على ضمك ليطيح به من دور 32 لكأس الملك السعودية لكرة القدم اليوم الأربعاء. وسجل ليو تليكا الهدف الأول لصاحب الأرض من ركلة جزاء في الدقيقة 59. وأضاف بلال عواشيرا هدف ضمان الفوز للنجمة قبل خمس دقائق من النهاية. ويحتل النجمة المركز السابع في ترتيب دوري الدرجة الثانية، بينما استهل ضمك دوري المحترفين بشكل متواضع بعدما جمع ثلاث نقاط وتعرض لثلاث هزائم في أربع مباريات.

حسم فريق الهلال السعودي، تأهله لدور الـ16 من بطولة كأس خادم الحرمين الشريفين، عقب انتصاره على نظيره البكيرية المنافس في دوري يلو السعودي لأندية الدرجة الأولى، بهدف دون مقابل، في المباراة التي أقيمت بينهما مساء اليوم الثلاثاء، ضمن منافسات دور الـ32. أحرز اللاعب البرازيلي الشاب، ماركوس ليوناردو، هدف الفوز لصالح الزعيم عن طريق ضربة جزاء في الدقيقة 41 من زمن المباراة. وواصل الهلال سلسلة انتصاراته هذا الموسم، بعدما حقق الفوز في أول 4 مباريات في دوري روشن السعودي للمحترفين، إلى جانب تخطي الريان القطري في دوري أبطال آسيا للنخبة. وتوج الهلال بلقب كأس الملك في الموسم الماضى على حساب النصر بركلات الترجيح 5-4، بعد انتهاء الوقتين الأصلي والإضافي بالتعادل 1-1 الجمعة على ملعب الجوهرة. واحتفظ الهلال باللقب الذي حققه الموسم قبل الماضي بركلات الترجيح أيضا على حساب الوحدة.

يستعد فريق الهلال لبدء مشواره في بطولة كأس الملك السعودي، حيث يحل ضيفًا على فريق البكيرية القادم من دوري الدرجة الأولى، في المباراة التي ستقام على ملعب مدينة الملك عبدالله الرياضية ببريدة ضمن منافسات الدور 32. يخوض الهلال المباراة وسط معنويات مرتفعة بعد فوزه في كلاسيكو الدوري أمام اتحاد جدة، ويطمح للحفاظ على لقبه الذي أحرزه في النسختين السابقتين. المدرب البرتغالي خورخي خيسوس يقود الفريق في حالة فنية مثالية، حيث يسعى الهلال لتجاوز عقبة البكيرية بسهولة. وفي جدة، يسعى فريق اتحاد جدة لتعويض خسارته الأخيرة أمام الهلال، عندما يستضيف العين على ملعب مدينة الأمير عبدالله الفيصل. كما يلتقي فريق الشباب مع مضيفه الخلود في مباراة تنافسية على بطاقة التأهل لدور الـ16. وفي مدينة حائل، يستقبل الجبلين القادم من دوري الدرجة الأولى نظيره الفتح، حيث يطمح كل فريق في تحقيق الفوز للتأهل إلى الدور المقبل من البطولة. تتطلع جميع الفرق لتقديم أداء قوي في البطولة الأغلى محلياً، حيث يتنافس الجميع على اللقب وجائزة الـ10 ملايين ريال التي يحصل عليها حامل الكأس.

في مفاجأة مدوية، تمكن فريق الجندل من إقصاء أهلي جدة من دور الـ32 في كأس خادم الحرمين الشريفين بعد الفوز عليه 2-1 في مباراة مثيرة أقيمت أمس.  مدرب الجندل، زياد العفر، أعرب عن سعادته بالفوز خلال المؤتمر الصحفي، حيث وصف الأهلي بأنه فريق كبير ذو تاريخ عريق ولديه لاعبين مميزين. وأكد العفر أن الفوز جاء نتيجة التخطيط الجيد والتكتيك المدروس، قائلاً: "نجحنا في تنفيذ الطريقة التي خططنا لها، وكانت مغامرة سعيدة لنا". وأوضح العفر أن فريقه كان محظوظًا بعدم مواجهة الأهلي بطريقة فردية، مما ساهم في تحقيق النتيجة الإيجابية. وأشار إلى أن أسلوب لعب الأهلي يعتمد على تمرير الكرة للأطراف ولعب الكرات العرضية، لكنه أعرب عن فخره بتكتل فريقه الدفاعي والتحول السريع إلى الهجوم، مما أدى إلى تحقيق الفوز. بهذا الفوز، يتأهل الجندل إلى الدور التالي في البطولة، بينما يواجه الأهلي تحديات جديدة بعد الخروج المبكر من المنافسة.

أعرب ماتياس يايسله، مدرب فريق أهلي جدة السعودي، عن عدم قلقه من إمكانية الإقالة عقب خروج الفريق من بطولة كأس خادم الحرمين الشريفين السعودي بعد خسارته أمام الجندل بهدفين لهدف. في المؤتمر الصحفي الذي أعقب المباراة، أكد يايسله: "لا أشعر بالخوف من الإقالة، فأنا مدرب محترف وأعمل يوميًا على تطوير النادي". وتعرض الأهلي لصدمة بعد هذه الخسارة المبكرة، مما جعله يودع البطولة من دور الـ32. وأشار المدرب إلى الأداء غير المرضي للفريق، قائلاً: "لقد لعبنا بشكل سيء ولم نحترم المنافس، ارتكبنا أخطاءً غير مبررة واستقبلنا هدفين. هذه نتيجة مؤلمة، خاصة أن الشوط الأول لم يكن على مستوى التوقعات". كما أقر يايسله بتحمله المسؤولية عن الخروج، مضيفًا: "أعلم أن كأس الملك مهم للمشجعين، ولا يوجد لدينا أعذار". وعن اختيارات التشكيلة، أوضح أن التغييرات التي أجراها لم تكن مخططة، وفضل إراحة بعض اللاعبين بسبب الضغط البدني. وفيما يخص ردود فعل الجماهير بعد المباراة، اعتذر المدرب عن صافرات الاستهجان، مؤكدًا أنها ردة فعل طبيعية من الجماهير. واختتم حديثه بالإشارة إلى ضرورة تحسين الأداء في المباريات المقبلة، خاصةً بعد عدم تحقيق النتائج المرجوة أمام فريق الجندل.

 فجر فريق الجندل، أحد أندية دوري الدرجة الأولى السعودي لكرة القدم، مفاجأة كبرى وأطاح بأهلي جدة من دور  الـ32 من بطولة كأس خادم الحرمين الشريفين لكرة القدم، بعد فوزه عليه بنتيجة 1-2، اليوم الاثنين. وتقدم الجندل في الدقيقة24 عن طريق عبد الله معتوق، قبل أن يضيف زميله ياسين العمري الهدف الثاني من ضربة جزاء في الدقيقة .30  وفي الدقيقة 82 سجل إيفان توني الهدف الوحيد للأهلي. وفي مباراة أخرى  بنفس الدور، تأهل الاتفاق لدور الستة عشر بعد فوزه على العدالة 2-صفر. وسجل كارل توكو إيكامبي هدف التقدم للاتفاق في الدقيقة 78، قبل أن يضيف اللاعب ذاته الهدف الثاني في الدقيقة الثانية من الوقت المحتسب بدلا من الضائع للشوط ا لثاني. وتأهل الطائي للدور ذاته، بعد فوزه الكبير على الخليج 2-5. وتقدم الطائي في الدقيقة الأخيرة من الشوط الأول عن طريق هدفع عكسي سجله عبدالله آل سالم لاعب الخليج بالخطأ في مرمى فريقه، قبل أن يضيف إبراهيم النخلي الهدف الثاني في الدقيقة 49. في الدقيقة 55 صحح عبدالله آل سالم خطأه وسجل هدفا لفريقه الخليج هذه المرة في شباك الطائي مقلصا الفارق، قبل أن يدرك زميله كوستاس فورتونيس التعادل من ضربة جزاء في الدقيقة الثانية من الوقت المحتسب بدلا من الضائع للشوط الثاني من ضربة جزاء، ليتم الاحتكام لأشواط إضافية.  وفي الدقيقة99 سجل إبراهيما تاندينا الهدف الثالث للطائي، فيما أضاف زميله عبدالعزيز الفرج الهدف الرابع في الدقيقة 103، وسجل لياندرو تاوامبا الهدف الخامس في الدقيقة الأخيرة من الوقت الأصلي للشوط الإضافي الثاني.