دخل الإسباني بيب جوارديولا، المدير الفني لمانشستر سيتي، تاريخ كأس الاتحاد الإنجليزي، بعد أن قاد فريقه للفوز على نيوكاسل في الدور ربع النهائي. وتأهل السيتي بسهولة إلى الدور قبل النهائي في المسابقة بفضل هدفين سجلهما برناردو سيلفا، ليصبح أول فريق يصل إلى الدور نصف النهائي للموسم السادس على التوالي. ووصل السيتي إلى نصف نهائي كأس الاتحاد الإنجليزي في سبعة من أصل ثمانية مواسم تحت قيادة جوارديولا. المرة الوحيدة التي فشلوا فيها في الوصول إلى ويمبلي كانت عندما خرجوا من ويجان أثليتيك في عام 2018. فاز السيتي بالبطولة مرتين تحت قيادة المدرب الكتالوني، حيث سحقوا واتفورد 6-0 في نهائي 2019 وتغلبوا على مانشستر يونايتد العام الماضي في طريقهم للفوز بالثلاثية التاريخية. ووصل جوارديولا إلى نصف نهائي الكأس المحلية الكبرى في 13 موسمًا من أصل 15 كمدرب. قاد برشلونة إلى الدور نصف النهائي من كأس الملك في ثلاثة من أصل أربعة مواسم في إسبانيا (فاز بها مرتين)، ووصل إلى نصف نهائي كأس ألمانيا ثلاث مرات متتالية مع بايرن ميونيخ (رفع الكأس مرتين) وسبعة من أصل ثمانية مع السيتي، كما فاز بكأس الدوري الإنجليزي لأربع سنوات متتالية مع السيتي بين عامي 2018 و2021.